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『第50回NHK紅白歌合戦』は、1999年12月31日にNHKホールで行われた、通算50回目のNHK紅白歌合戦。19時30分〜21時20分および21時30分〜23時45分にNHKで生放送された。

◆ 概要

・ 1993年(第44回)以来、6年ぶりに放送開始時間が19:30(JST)に繰り上がった。

・ 当時の史上最多の観覧応募総数598,753通(約208倍)の中から約3,000人がホールで観覧した。

・ 白組司会は、過去2年間司会を担当していたSMAPの中居正広の続投が有力視されていたが、実際にはこの年の大河ドラマ『元禄繚乱』に主演した中村勘九郎(現・勘三郎)が選ばれた。

・ 出場歌手が決定する以前、マライア・キャリー、ローリング・ストーンズといった海外の大物アーティストが出場するのではないかと一部スポーツ新聞・ワイドショー等で報道されたが、実際には出場しなかった。

・ 『だんご3兄弟』を歌う茂森あゆみと速水けんたろうはユニット名義が「速水けんたろう・茂森あゆみ」と速水の方が先であるため、白組出場が予想されていたが、出場歌手発表の場では茂森の方を先に表記すると言う処置で実際は紅組出場であった。

・ ゴダイゴが1980年(第31回)以来、19年ぶり3回目の出場。

・ 三波春夫が1989年(第40回)以来、10年ぶり31回目の出場(歌唱は「元禄名槍譜 俵星玄蕃」)。翌2000年(第51回)は出場せず、その翌年の2001年4月に三波は逝去。三波の生涯最後の紅白出場となった。

・ かぐや姫が初出場。

・ 野猿が初出場。これにより、木梨憲武は3回目の初出場に(第42回ではとんねるず、第47回では憲三郎&ジョージ山本として)。メンバーはとんねるず初出場のときと同様、アフロヘアーのかつらをかぶり、紅白に全身を塗った格好で登場。この初出場の舞台裏の映像は『とんねるずのみなさんのおかげでした』(フジテレビ系)内で後日に放送した。

・ 長髪グループであったが原因で紅白出場を果たせなかった、元ザ・スパイダースの堺正章・ムッシュかまやつ・井上尭之からなる三人組・Sans Filtreが初出場。

・ これまで紅白に正規の出場者としては出場していないKinKi KidsとV6がショータイムのプレゼンターとして登場した。この演出の中で両組共に持ち歌のサビを歌唱した(キンキが『フラワー』、V6が『Believe Your Smile』)。

・ 「第50回」を記念にし、今回の出場歌手の中で司会経験もある、和田アキ子、松たか子、加山雄三、堺正章、中居正広が当回の両軍司会である久保純子・中村勘九郎とトークをする特別コーナーが設けられた。

・ 応援合戦のゲストとして、85周年を迎えた宝塚歌劇団と勘九郎との縁で歌舞伎が登場した。宝塚と歌舞伎の共演は初めてである。

・ 翌年の3月での解散を発表していたSPEEDがメドレーや別れを告げる鐘の音を入れた『my graduation』の特別アレンジ版『my grэduation ’99』を熱唱。終了後は紅組出演者や事務所の後輩である白組のDA PUMPらに讃えられた。SPEEDはその9年後(2008年)に完全復活を果たし、同年の紅白への再出場を決めた。

・ 松田聖子と郷ひろみが直接対決したことが話題になった。曲紹介時はそのことについて特に触れられなかったが、審査員の津川雅彦が松田・郷に触れ「NHKもやるな」とコメントして、会場の笑いを誘った。

・ NHKが実施した「21世紀に伝えたい歌」と言うアンケートの1位が美空ひばりの『川の流れのように』であったため、ひばりを慕っていた天童よしみが当曲を歌唱した。

・ 五木ひろしは、第15回日本レコード大賞受賞曲であるにも拘らずこれまで紅白で歌われることがなかった『夜空』を歌った。

・ 松たか子の曲紹介は紅組司会の久保ではなく、白組司会の勘九郎が行った。これは、松と勘九郎が親戚であるためである。

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