ルーズベルトは1858年10月27日にセオドア・ルーズベルトおよびマーサ・ブロックの息子として
ニューヨーク市で生まれた。幼少時は病弱で、それを克服するため運動を好むようになり、
グランド・キャニオンのような自然の地域に通い、アウトドアスポーツに熱中した。彼の精力的な規範は
20世紀初頭、都市のスポーツ・ブームの中で運動の流行に影響を及ぼした。
ルーズベルトは
1880年に
ハーバード大学を卒業し、
コロンビア大学ロースクールに入学したが、州議会議員就任とともに中退、
1882年から
1884年までニューヨーク州議会のメンバーだった。1884年2月14日に最初の妻、アリス・リー・ルーズベルトと死別した。彼女は、妊娠により診断未確定だった
腎臓病で、最初の娘アリスの出産2日後に死去したのである。同日、母もチフスで死亡した。ルーズベルトは母、妻の死後
ノースダコタ州へ転居し、ひとりで農場に住んでいた。
1886年12月に、イーディス・カロウと再婚。彼女との間に5人の子供(セオドア・ルーズベルトジュニア、カーミット、エセル、アーチボルドおよびクウェンティン)をもうけた。