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-1,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸

| 別名=5-カフェオイルキナ酸

| 分子式=C₁₆H₁₈O₉

| 分子量=354.31

| CAS登録番号=327-97-9

| 形状=固体

| 密度=1.28 | 相=固体

| 相対蒸気密度=

| 融点=208 | 融点注=

| 沸点= | 沸点注=

| 昇華点= | 昇華点注=

| SMILES=O[外部リンク]C@@H2[外部リンク]C@H(O)C[外部リンク]C@(O)(C[外部リンク]C@H2OC

(=O)\C=C/c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

| 出典=

-->

クロロゲン酸(クロロゲンさん、chlorogenic acid)は 5-カフェオイルキナ酸 (5-caffeoylquinic acid) とも呼ばれ、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。コーヒー豆から初めて単離され、現在では多くの双子葉植物の種子や葉から見いだされている。熱に不安定で容易にコーヒー酸とキナ酸に分解する。カフェタンニンの一種とされたこともあるが、タンニンとしての活性が低く、現在ではタンニンの一種としては見なされていない。

コーヒー豆中に 5%–10% 近く含まれ、含有量はカフェイン (1%–2%) よりも多い。カフェインとともにコーヒー抽出液冷却時に認められる白濁の原因とされる。コーヒー抽出液の味覚における影響は複雑である(濃度その他の条件で渋、酸および甘を示す)。抽出時間が長すぎたときに顕われる雑味の原因とされる。

鉄(III) イオンの存在下で緑がかった黒色の化合物となる。アルカリ条件下で橙色を呈する。

ラジカル捕捉能を持つため、抗酸化作用が期待されている。

糖分の吸収を遅らせる働きを持つ。

ポリフェノールの一種で、タンニンとよく似た働きをする。

コーヒーには4〜5%と少ししか含まれていない。焙煎すると、その多くが分解されてしまうが、コーヒーの種類にもより、

個人差があるが大量に摂取すると便秘を起こすとされる。

◆ 物性

・ 水に可溶。アルコール、アセトンに易溶。

・ 渋みを持つ(低濃度では酸味)。

・ 味覚修飾物質(水に甘味を与える。ただし弱い)。

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・クロロゲン酸 page1